Нет, надо делать отдельно каждую.
Подробно о страховании пассажиров здесь.

Если автобус оборудован тахографом заводом-изготовителем до 01.04.2014 г., но тахограф не соответствует новым требованиям, тахограф можно использовать до 01.01.2018 г.

Да, при перевозках по заказам обязателен.
Если его нет, у пассажиров должны быть билеты.

Нельзя.
Страховка ОСГОП должна быть только от того юрлица, от которого и выписан путевой лист.